Tony Cipriany, hlavní postava, se vrací z exilu do Liberty City. Přivítá ho sám Don Leone, ale v přístích dnech bude Tony nucen dělat práci pro jeho caporegima Vincenza. Ten ale zradí a tak Tony bude chvíli dělat pro starého přítele O'Toola a posléze bude řešit rozpory s matkou o tom, že je moc hubený, zbabělý a otec by se za něj styděl. Po několika pokusech přesvědčit matku o opaku zmasakruje jejího oblíbeného řezníka a nechá z něj v jeho vlastním řeznictví udělat Sicilský salám.

    Problémy s matkou vyvrcholí tím, že na něj pošle nájemné vrahy. Během proběhlých událostí si ale Tonyho opět všiml Don Leone, který ho osobně zaměstná. Ukáže se, že Leone má problémy nejen s dalšími mafiemi, ale teď také se starostou a s odbory. Tony ještě stihne prácičku pro O'Toola, Salvatorovu přítelkyni Marii a motorovou pilou zabije zrádce Vincenza. Celá Portlandská část příběhu vyvrcholí úprkem s Donem Leonem přes nedokončený Callahan Bridge na Staunton Island. Salvator Leone se stává hledaným mužem mimo zákon.

    Hned po příjezd na Staunton Island začne Salvator jednat. Tony zabije stávajícího zkorumpovaného starostu a Leone zatím začne hledat vhodného kandidáta na starostu, který by pro jeho mafii pracoval. Nakonec "za Leoneho mafii" kandiduje Donald Love, majitel velké mediální společnosti. Leone udělá z Tonyho při ceremoniálu opravdového mafiána (made-man) a Tony se usmíří se svojí matkou, která na něj odvolá vrahy. Tato část příběhu se nejvíc věnuje předvolebnímu boji o křeslo starosty mezi Donaldem Lovem a O'Donovanem. Love bohužel prohraje a Salvatora dostane policie.

   Salvatore začne z vězení pomocí Tonyho organizovat velkou válku, při níž zemře několik členů různých mafiánských rodin. Nakonec je Don Leone propuštěn. Do příběhu se ale připlete Sicilská mafie a ta se pokusí unést starostu. Tonymu a Salvatorovi se ho po přestřelce na majáku podaří osvobodit a O'Donovan odteď začne pro Leonovu organizaci pracovat. Don Leone získá v Liberty City rozhodující vliv a několik gangů se stáhne z Portlandu. Tony je jmenován Donovým caporegimem. Až do roku 2001 zažívá Leonova organizace největší rozkvět.